Năm 1878, Oscar Wilde được trao giải Newdigate nhờ bài thơ ông làm về thành phố Ravenne (Ý).

Tốt nghiệp trường Magdalen, Wilde trở về Dublin, tại đây, ông gặp và phải lòng Florence Balcome. Khi biết tin Florence đính ước với Bram Stoker, ông đã nói với nàng ý định mãi mãi rời bỏ Ireland của mình.

Năm 1879 ông nhận được bằng khen danh dự cao quý nhất từ trường đại học Oxford. Wilde sau đó ông rời đến London và trở nên nổi tiếng trong giới thượng lưu như một người có trí tuệ tuyệt vời.

Năm 1884, Oscar Wilde kết hôn với Constance Lloyd và có hai con trai, Cyril và Vyvyan.

Năm 1886, ông gặp Robert Ross, người sau này trở thành người tình và thẩm định tác phẩm của ông. từ 1887 đến 1889 ông làm việc cho tờ tạp chí women's world như một tổng biên tập. Năm 1888 ông công bố cuốn sách về những câu chuyện dành cho trẻ em mang tên "The Happy Prince and Other Stories." Năm 1890 ông cho ra đời cuốn tiểu thuyết duy nhất với tựa đề "The picture of Dorian Gray"(Bức họa Dorian Gray). ngay lập tức nhận được chỉ trích gay gắt từ các nhà phê bình.giữa những năm 1891 và 1895 ông sản xuất một loạt các vở kịch thành công vang dội như: Lady windermere's fan, A women of no importance, An ideal husband and the importance of being earnest. điều đó lại một lần nữa khẳng định và củng cố danh tiếng cho oscar wilde.

Năm 1891, Oscar Wilde gặp Alfred Douglas. Hai người yêu nhau đắm đuối và sống cuộc đời buông thả, không giấu giếm quan hệ đồng tính luyến ái của họ. Cha của Alfred là John Sholto Douglas, Hầu tước Queensberry, không chấp nhận mối quan hệ này và nhiều lần gây sự với Oscar Wilde. Việc này dẫn đến vụ tai tiếng Queensberry và một vụ kiện.